阿布时代切尔西主帅一览：穆里尼奥8座奖杯，希丁克两度救火
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自从阿布拉莫维奇2003年6月入主切尔西以来，切尔西一共经历了15任、13位教练。执教时间最长的是穆里尼奥，他两次执教切尔西，累计5个完整赛季和两个不完整赛季，赢得8个奖杯。希丁克也作为救火教练两度执教切尔西。迪马特奥、图赫尔率队赢得欧冠，贝尼特斯、萨里赢得欧联杯，安切洛蒂曾带队一个赛季赢得三个冠军。
拉涅利
拉涅利2000年9月上任，2003年6月，阿布拉莫维奇入主。虽然03-04赛季，拉涅利率队打进欧冠四强，但未能赢得奖杯，阿布选择换帅，率领波尔图赢得欧冠的穆里尼奥执教球队。
穆里尼奥
联赛冠军2个 足总杯冠军1个 联赛杯冠军2个 社区盾冠军1个
穆里尼奥04-05赛季开始执教切尔西，第一个赛季就赢得联赛杯、英超双冠王。05-06赛季，赢得社区盾和英超冠军。06-07赛季，赢得联赛杯和足总杯。虽然每个赛季都有两个奖杯入账，但切尔西始终未能在欧冠夺冠。07-08赛季，切尔西在欧冠赛场被挪威球队罗森博格逼平，阿布做出了解雇穆里尼奥的决定。
格兰特
以色列教练格兰特在07-08赛季穆里尼奥下课后临时接手切尔西。格兰特将切尔西历史上第一次带进了欧冠决赛，但点球不敌曼联。
斯科拉里
前葡萄牙国家队主教练斯科拉里08-09赛季开始执教切尔西，虽然踢出了精彩的足球，但在对阵强队时成绩不佳，赛季未结束就被解雇。
希丁克
足总杯冠军1个
希丁克在斯科拉里下课后临时接手切尔西，在欧冠半决赛对抗如日中天的巴塞罗那不落下风，在最后时刻遗憾失球，无缘欧冠决赛。足总杯赛场，切尔西2-1逆转埃弗顿，赢得冠军。
安切洛蒂
联赛冠军1个 足总杯冠军1个 社区盾冠军1个
09-10赛季，安切洛蒂执教的切尔西时隔4年夺回联赛冠军，并赢得足总杯、社区盾。安切洛蒂的切尔西进攻火力强劲，单赛季联赛进球超过100个。然而欧冠赛场，输给了穆里尼奥的国际米兰。10-11赛季，切尔西欧冠被曼联淘汰，联赛也屈居亚军，安切洛蒂赛季结束后离任。
维拉斯-博阿斯
葡萄牙少帅维拉斯-博阿斯率领波尔图夺得欧联杯冠军，被外界视作是穆里尼奥接班人，他在2011-12赛季接过切尔西教鞭，并对球队进行了理想中的技战术改造，但并不成功，球队战绩滑落，博阿斯也在与队内明星球员发生矛盾后下课。
迪马特奥
欧冠冠军1个 足总杯冠军1个
迪马特奥作为切尔西名宿、助理教练，临时接手切尔西队，成就了一段传奇。在半个赛季的时间里，迪马特奥让球队产生了脱胎换骨的变化。切尔西在联赛仅仅获得第六名的前提下赢得足总杯冠军，欧冠决赛更实在慕尼黑客场点球击败拜仁，历史上第一次赢得大耳朵杯。然而12-13赛季，切尔西在欧洲超级杯被马竞横扫，欧冠小组赛战绩不佳，联赛也屡屡失分，迪马特奥最终下课。
贝尼特斯
欧联杯冠军1个
贝尼特斯临时接任切尔西队主教练，欧冠小组赛已无力回天，以卫冕冠军身份跌入欧联杯；然而这也因祸得福，贝尼特斯带队在欧联杯一路打进决赛，最终击败本菲卡，完成俱乐部欧洲三大杯大满贯。然而在世俱杯决赛中，切尔西遗憾不敌科林蒂安，国内杯赛也未能夺冠。
穆里尼奥
联赛冠军1个 联赛杯冠军1个
13-14赛季，穆里尼奥时隔6年重回球队执教。首个赛季，切尔西队四大皆空，欧冠止步半决赛。14-15赛季，在引进科斯塔、法布雷加斯等球员后，切尔西在联赛中以不可阻挡的势头前进，时隔4年再次夺得冠军，并赢得了那个赛季的联赛杯。然而15-16赛季，切尔西联赛成绩突然一落千丈，穆里尼奥第二次被切尔西解雇。
希丁克
穆里尼奥下课后，希丁克第二次救火切尔西队，最终以联赛第10名成绩结束赛季。这也是阿布入主后切尔西联赛成绩最差的一个赛季。
孔蒂
联赛冠军1个 足总杯冠军1个
16-17赛季，孔蒂成为切尔西新帅。在开局的挣扎表现后，孔蒂将球队阵型调整为343，成功激活了球队状态。加之球队没有欧战任务，最终夺回联赛冠军，但足总杯决赛不敌阿森纳。17-18赛季，由于孔蒂与科斯塔的矛盾导致后者离队，切尔西仅仅以联赛第五名结束赛季，但足总杯决赛击败曼联夺得冠军。赛季结束后，孔蒂离任。
萨里
欧联杯冠军1个
18-19赛季萨里接手切尔西队后，率队在联赛取得第三名，重回欧冠；联赛杯打进决赛，点球不敌曼城；欧联杯决赛则是击败阿森纳，历史上第二次夺冠。然而由于其僵化的战术打法，在球迷中争议颇大，因此萨里仅执教一个赛季就离任。
兰帕德
萨里离任后，少帅兰帕德接任。兰帕德提拔了诸多有实力的年轻球员，优化了球队的年龄结构，但球队战绩不稳定。19-20赛季，球队打进足总杯决赛，但不敌阿森纳，欧冠则是完败于拜仁。20-21赛季，兰帕德带队在联赛中陷入低谷，最终被解雇。
图赫尔
欧冠冠军1个 欧洲超级杯冠军1个 世俱杯冠军1个
图赫尔2021年中途接手切尔西，复制了当年迪马特奥的神奇，一路打进欧冠决赛，并击败曼城夺冠。足总杯决赛中，切尔西则是遗憾不敌莱斯特城。21-22赛季，图赫尔带队赢得欧洲超级杯和世俱杯，帮助俱乐部拿下了所有可能拿下的冠军奖杯，联赛杯决赛则是点球遗憾不敌利物浦。